BOC-L-Fenylglycin (CAS-nr 2900-27-8)
Säkerhetsbeskrivning | S22 – Andas inte in damm. S24/25 – Undvik kontakt med hud och ögon. |
WGK Tyskland | 3 |
HS-kod | 2924 29 70 |
Introduktion
N-Boc-L-Fenylglycin är en organisk förening som bildas genom bildandet av en kemisk bindning mellan aminogruppen (NH2) i glycin och karboxylgruppen (COOH) i bensoesyra. Dess struktur innehåller en skyddsgrupp (Boc-grupp), som är tert-butoxikarbonylgrupp, som används för att skydda aminogruppens reaktivitet.
N-Boc-L-fenylglycin har följande egenskaper:
- Utseende: Vitt kristallint fast ämne
- Löslighet: Löslig i vissa organiska lösningsmedel, såsom dimetylformamid (DMF), diklormetan, etc.
N-Boc-L-fenylglycin används vanligtvis i flerstegsreaktioner i organisk syntes, speciellt för syntes av peptidföreningar. Boc-skyddsgruppen kan avskyddas genom sura betingelser, så att aminogruppen kan vara reaktiv och sedan utföra efterföljande reaktioner. N-Boc-L-fenylglycin kan också användas som ett derivat för konstruktion av kirala centra i peptidsyntes.
Framställningen av N-Boc-L-fenylglycin utförs huvudsakligen genom följande steg:
Glycin förestras med bensoesyra för att erhålla bensoesyra-glycinatester.
Med användning av litiumbortrimetyleter (LiTMP)-reaktion, protonerades bensoesyra-glycinatestern och omsattes med Boc-Cl (tert-butoxikarbonylklorid) för att erhålla N-Boc-L-fenylglycin.
- N-Boc-L-fenylglycin kan vara irriterande för ögon, hud och andningsvägar och bör undvikas under användning.
- Personlig skyddsutrustning som laboratoriehandskar, skyddsglasögon etc. bör bäras under drift.
– Det ska utföras i en välventilerad laboratoriemiljö.
- Undvik kontakt med oxidanter och starka syror vid förvaring.
- Vid förtäring eller inandning, sök omedelbart läkarvård, ta med en behållare med substansen och ge läkaren nödvändig säkerhetsinformation.